1999年，在上高一的韩寒以《求医》和《书店》通过首届全国新概念作文比赛初赛，并以《杯中窥人》一文获得首届全国新概念作文比赛一等奖[1] 。后因期末考试七科不及格而留级，被报道后引发社会关于素质教育政策及“学校应当培养全才还是专才”等系列 2000年，他凭借作品《穿着棉袄洗澡》获得第二届全国新概念作文比赛二等奖[16] 。他发表的首部小说是一部反映上海初三学生生活的小说《三重门》。通过这部小说的发行，他一举成名。该 

2005年，他出版赛车随笔《就这么漂来漂去》，首印36万册[19] 。同年9月，韩寒开通博客，开始博客写作[3] 。年底，韩寒签约环球唱片天韵文化。

2006年，他出版长篇小说《一座城池》[20] 。5月23日，韩寒的个人单曲《私奔》MV发行。9月28日，韩寒首张集合了音乐、诗文与影像于一体的礼盒包装唱片书《寒·十八禁》发行。9月26日，韩寒发表了博文《现代诗和诗人为什么还存在》。 

2012年6月，韩寒发布了APP阅读应用“ONE·一个”，类似于电子杂志，每天向读者推出一篇文章、一张图、一句话、一个问题[6] 。7月，韩寒为李宇春的《似火年华》填词[27] 。7月10日，“韩寒状告百度文库侵权”一案，在北京海淀区人民法院开庭[26] 。7月18日，韩寒的杂文集《脱节的国度》在中国香港书展发布。9月初，为范冰冰主演电影《二次曝光》主题曲《在我想起来》填词[28-29]   。9月17日，“韩寒状告百度文库侵权”案由海淀法院作出一审判决，判决百度赔偿韩寒经济损失和维权费用9.58万元，但驳回了韩寒要求关闭百度文库的诉讼请求[30] 。