中文名称:苯酚

中文同义词:石炭酸;苯酚;酚;酚,苯酚;工业酚;羟基苯;石碳酸;固体苯酚

英文名称:Phenol

英文同义词:OXYBENZENE;PHENIC ACID;PHENOL;PHENOL, LIQUEFIED;PHENOL LIQUIFIED;PHENOL REAGENT;PHENOL SATURATED, PH 4.5;PHENOL SINGLE PHASE BUFFER, SATURATED

CAS号:108-95-2

分子式:C6H6O

分子量:94.11

EINECS号:203-632-7

熔点 40-42 °C(lit.)

沸点 182 °C(lit.)

密度 1.071 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度3.24 (vs air)

蒸气压0.09 psi ( 55 °C)

折射率 n20/D 1.53

FEMA 3223

闪点 175 °F

储存条件 2-8°C

溶解度 H2O: 50 mg/mL at 20 °C, clear, colorless

形态liquid

理化性质苯酚是煤焦油的主要成分之一，1834年Runge从煤焦油中发现了苯酚，1841年Laurent首次制得结晶苯酚。苯酚为苯环上的一个氢原子被羟基取代的产物。酚以游离的形式或以衍生物的形式(更多是以衍生物的形式)存在于自然界。纯品为白色或无色易潮解的结晶。在空气中或遇不洁物质逐渐变成微红色结晶。有特殊气味、有毒、有强腐蚀性。相对分子质量94.11。相对密度 1.0576。熔点43℃。沸点181.7℃、120.7℃(13.3× 104Pa)、90.2℃(3.33×103Pa)、70.9℃(1.33× 103Pa)、33.6℃(1.33×102Pa)。凝固点40.85℃。闪点85℃。折射率1.5418(41℃)。蒸气压 70.7Pa(25℃)。溶于水，与乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。与水组成共沸混合物，此时本品含量为9.2%，共沸点99.6℃。酚的反应性主要是羟基和芳环的反应。羟基的氢容易离解为氢离子，故表现为酸性，与氢氧化钠反应，生成酚钠;但苯酚的酸性低于羧酸和碳酸，故酚钠在碳酸水溶液中又游离出苯酚;苯酚很容易被氧化，生成苯醌(粉红色)，进一步氧化，生成棕色聚合物;与金属锌作用，可被还原为苯;在镍催化剂作用下，加氢可还原为环己醇;羟基也可生成醚或酯;苯酚芳环上的反应，主要表现为亲电取代反应，如卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化、羧化以及与重氮盐的偶联反应，这些亲电反应主要发生羟基的邻、对位上;芳环对酮、醛的羰基有较高的反应能力，例如与丙酮反应，生成双酚A;在酸、碱的催化作用下，苯酚与甲醛可生成酚醛聚合物。苯酚是我国GB2760—1996规定暂时允许使用的食用香料。

苯酚的合成与制备方法苯酚存在于煤焦油中，故煤焦油是苯酚的工业来源之一，但远不能满足要求，大部分苯酚通过合成得到，苯酚酚的合成有多种方法，主要采用异丙苯法。1.异丙苯法：此法是将丙烯与苯在三氯化铝催化下生成异丙苯，它氧化生成过氧化氢异丙苯，再用阳离子交换树脂分解得到苯酚和丙酮。每生产1吨苯酚可副产0.62吨丙酮。2.磺化法：以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸钠中和，再用苛性钠碱溶，经酸化和减压蒸馏等步骤得到苯酚。3.氢苯水解法：氢苯在高温、高压下与苛性钠水解生成酚钠，再中和得苯酚。国内主要苯酚生产厂家：北京燕山石化公司，上海高桥化工总厂，锦西化工厂，吉林石化，太原化工厂，蓝星哈尔滨石化厂，江西萍乡化工厂。现在，约一半的苯酚用于制造酚醛树脂，其次是用于制造双酚A。 在硫酸存在下，将丙酮缩合，可大体定量地制得双酚A，用作制环氧或聚碳酸酯树脂的原料。一部分苯酚用于与二异丁烯或三聚丙烯、四聚丙烯等长链烯烃加成，制成异辛基苯酚、异壬基苯酚或异十二烷基苯酚，用作非离子表面活性剂的原料。

溶解性室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。在水中的溶解度为： 11℃时为4.832％；35℃时为2.360％；58℃时为7.330％；77℃时为11.830％；84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。

水中溶解度(g/100ml)不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数:8.3g/20℃;混溶/40℃

苯酚是重要有机合成原料，用于制酚醛树脂、双酚A、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学品，还可用作溶剂
用途  用作制造树脂、合成纤维、塑料的原料，也用于生产医药、农药等
用途  是制造酚醛树脂、油漆、医药的原料
用途  用作分析试剂
用途  GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。
用途  苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂。1997-2002年，美国、西欧、日本等主要地区苯酚需求量保持年均4.2%的速度增长。
用途  苯酚是农药生产的重要原料，可以生产杀虫剂克百威、速杀硫磷、蔬果磷，杀菌剂咪鲜胺、三唑酮、苯醚甲环唑，除草剂2，4-滴、2，4-滴丁酯及杀鼠剂毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外，苯酚烷基化生成烷基酚，如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚，还有多芳基酚，如2-甲基苄基苯酚、2，2-二甲基苄基苯酚等，都是表面活性剂的重要中间体。