苯醌
常州市宇荣化工有限公司
中国 常州
产品属性
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CAS
106-51-4
包装规格
25KG
产地/厂商
进口
产品等级
优级品
执行质量标准
苯醌,对苯二酮 对醌 1,4-苯醌 1,4-苯二酮
含量≥
99.9（％）
| 对 苯 醌 |
| 中文名称：对苯醌 |
| 英文名称：p-Benzoquinone |
| 别名名称：苯醌,对苯二酮 对醌 1,4-苯醌 1,4-苯二酮 |
| 更多别名：1,4-Benzoquinone 1,4-Cyclohexadiene dioxide Quinone 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione p-Quinone |
| 分 子 式：C6H4O2 |
| 分 子 量：108.09 |
| CAS号：106-51-4 |
| 对苯醌的性质与稳定性 |
| 1.避免与强氧化剂接触。无沸点，能升华。其蒸气易挥发，并部分分解。可燃。 |
| 2.对苯醌能与蒸汽一同挥发，还原时易转变为对苯二酚。 |
| 对苯醌的危险性概述 |
| 危险性类别：第6.1类 毒害品 |
| 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收 |
| 健康危害：对苯醌有强烈刺激性，引起高铁血红蛋白血症。高浓度接触刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。眼接触其蒸气可引起结膜和角膜损害，表现为结膜色素沉着，角膜溃疡。皮肤接触局部有色素减退、红斑、肿胀、丘疹和水疱，长时间接触可引起坏死。口服可致死。 |
| 环境危害：对水体、土壤和大气可造成污染。 |
| 燃爆危险：可燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物。 |
| 对苯醌的毒理学资料 |
| LD50：大鼠经口LD50(mg/kg): 130 小鼠经口LD50(mg/kg): 25 |
| 对苯醌的物性数据 |
| 1. 性状：黄色粉末 |
| 2. 密度(g/mL,20℃)： 1.318 |
| 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1)： 3.73 |
| 4. 熔点(ºC)：115.7 |
| 5. 沸点(ºC,常压)：293 |
| 6. 折射率(D20)： 1.453 |
| 7. 闪点(ºC)：38 |
| 8. 蒸气压(mmHg, 25ºC)： 0.1 |
| 9. 饱和蒸气压(kPa, 25ºC)： 0.01 |
| 10. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值： 0.2 |
| 11. 溶解性：微溶于水，溶于醇、醚、热的石油醚以及碱水溶液。 |
| 对苯醌的分子结构数据 |
| 1、 摩尔折射率： 27.13 |
| 2、 摩尔体积(m3/mol)： 86.0 |
| 3、 等张比容(90.2K)：226.2 |
| 4、 表面张力(dyne/cm)： 47.8 |
| 5、 介电常数： |
| 6、 偶极距(10-24cm3)： |
| 7、 极化率： 10.75 |
| 对苯醌的贮存方法 |
| 1.对苯醌储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。 |
| 2.用聚乙烯塑料袋包装，盛放于塑料桶内。贮存时应避光、防晒、防热。按易燃有毒物品规定贮运。 |
| 对苯醌的用途 |
| 1.对苯醌用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。氨基酸测定。脱氢剂。氧化剂。制造染料。 |
| 2.对苯醌用作阻聚剂。用于制造对苯二酚及染料中间体、橡胶防老剂、丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氯化剂等。 |
| 3.对苯醌用作苯乙烯、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯、不饱和聚酯树脂等单体的阻聚剂，其阻聚性、耐热性均优于对苯二酚。同时也是丙烯腈和乙酸乙烯聚合的引发剂。也用作天然橡胶、合成橡胶、食品及其他有机物的抗氧剂。还用作皮革鞣制剂、照相显影剂及制造染料、医药及化妆品原料。 |
| 4.对苯醌是一种常用的氧化试剂或脱氢试剂，因为它很容易被其它化合物还原为对苯二酚，从而能表现出氧化活性。并且其自身的氧化电位决定了1,4-苯醌能够在多种醇化合物共存的情况下选择性地氧化共轭的一级烯丙醇，如在二级醇和苄醇共存情况下选择性地将肉桂醇氧化为肉桂醛。此外，采用1,4-苯醌作为脱氢试剂和水合氧化锆作为催化剂还能实现一级醇的氧化反应。 |
| 烯基铜化合物，在对苯醌的存在下氧化剂偶联，生成共轭二烯化合物，如二烯基二铜化合物，加入1,4-苯醌进行自偶联反应，成功地制备了环辛四烯衍生物。 |
| 对苯醌的代表性用途是作为醋酸钯催化反应的共氧化剂，将还原消除后产生的Pd(0)重新氧化为Pd(II)进入催化循环。如0.1倍量醋酸钯和1倍量1,4-苯醌实现的烯烃与醋酸的氧化偶联反应。1,4-苯醌和醋酸钯氧化体系还能较高产率地实现1,3-环己烯向1,4-乙酰氧基-2-环己烯的转化，反应的产物会受到其它加合物的影响，如在醋酸锂存在下，反应的主要产物是反式的二乙酰氧基化合物;而在醋酸锂和氯化锂共同存在下，反应的主要产物则是顺式的二乙酰氧基化合物。 |
| 此外，对苯醌和醋酸钯氧化体系还能实现甲基硅烷烯醇醚向共轭烯酮的转换，反应具有非常好的区域选择性和立体选择性。结合1份量的氧化锰试剂，0.05份量醋酸钯和0.2份量1,4-苯醌还能实现1,5-己二烯的氧化关环反应，高产率地得到环戊烷衍生物。 |
| 对苯醌的另一类重要反应是作为亲二烯试剂。因为羰基的吸电子效应，所以1,4-苯醌是很好的亲电试剂，在电负性的二烯底物存在下可以很容易实现Diels-Alder反应。很典型的一个例子就是在Capnellene试剂的全合成中1,4-苯醌与1-甲基-1,3-环戊二烯的Diels-Alder反应为最终产物提供了很好的反应前体。此外，1,4-苯醌参与的不对称Diels-Alder反应也有诸多报道。 |
| 值得强调的是，对苯醌的另外一个重要用途是用于5-羟基吲哚衍生物的合成。反应非常简单，底物的选择性也很广。 |
| 5.对苯醌用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸。 |
