简称:TEDA、DABCO
化学名称:1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷
别名:三乙烯二胺、三亚乙基二胺
英文名:triethylenediamine; 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane。
分子式:C6H12N2,相对分子质量112.17。CAS编号280-57-9。
物化性能 TEDA常态为无色或白色晶体,暴露在空气中易吸潮并结块,呈碱性,能吸收空气中的CO2并发黄。易溶于丙酮、苯及乙醇,可溶于戊烷等直链烃类溶剂,在25℃100g水中可溶解46g。晶体的相对密度(25℃)约为1.14。纯品熔点158~159℃,闪点约为60℃,沸点174℃,易升华,微有氨味。对异氰酸酯基和活性氢化合物有极高的催化活性。
三亚乙基二胺工业品纯度一般能达到99.0%甚至99.5%以上,水分含量≤0.5%,也有≤1.5%的。
质量指标 无水三乙烯二胺[1]的质量指标:
外观 白色六角形结晶 水分 ≤0.50%
密度(ρ28) 1.14g/cm³ 碱度(含0.1mol的水溶液) pKa1=2.95;pKa2=8.60
三乙烯二胺的质量分数 ≥99.5%
特性及用途
三亚乙基二胺是一种双杂环结构的叔胺化合物,主要用作聚氨酯泡沫塑料的凝胶催化剂,广泛用于软质、半硬质、硬质聚氨酯泡沫塑料、弹性体,此外,还可以用作环氧树脂固化催化剂、乙烯聚合催化剂、丙烯腈聚合催化剂及环氧乙烷烃聚合催化剂等农药生产的引发剂以及无氢电镀添加剂等。
三亚乙基二胺的化学结构很独特,是一种笼状化合物,两个氮原子上连接三个亚乙基。这个双环分子的结构非常密集和对称。从结构式可以看出,N原子上没有位阻很大的取代基,它的一对空电子易于接近。在发泡体系中,异氰酸酯首先和它反应生成活性络合物,络合物的性质很不稳定,一旦氨基甲酸酯建生成后,它就会游离出来,有利更进一步催化。由于这个原因,虽然三亚乙基二胺不是强碱,却对异氰酸酯基团和活性氢化合物的反应表现出极高的催化活性。
在叔胺类催化剂中,三亚乙基二胺是最重要的一个品种,可广泛地用于各种聚氨酯泡沫塑料(包括软质、半硬质、硬质聚氨酯泡沫塑料、微孔弹性体)、涂料、弹性体等。在一步法发泡工艺中,三亚乙基二胺的重要性尤其显著。一方面由于它的活性高,用量较小;其次是它对凝胶反应和发泡反应都有较强的催化作用,尤以对聚氨酯与羟基的催化作用(氨酯形成反应、凝胶反应)选择性更强。