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磺酸

 

 

磺酸是一种有机酸，通式R-SO3H，R代表烃基，强酸性，有比较大的水溶性，用于制染料、药物、洗涤剂，有酸的通性。

磺酸

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磺酸是一种有机酸，通式R-SO3H，R代表烃基，强酸性，有比较大的水溶性，用于制染料、药物、洗涤剂，有酸的通性。

 

        

1简介编辑

磺酸

磺酸（sulfonic acid），磺基与烃基（包括芳基）相连接而成的一类有机化合物。通式R-SO3H，式中R为烃基。磺酸大多是合成产品，只有β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少数几种磺酸存在于自然界。磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团，磺酸都是水溶性的强酸性化合物。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基、氰基所取代，是制备酚、腈的中间体。磺酸可由芳香烃的磺化反应，或硫醇的氧化反应制备。甲磺酸可作酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如n-C11H23-CH2是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可作洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜，在有机合成中用途很大。磺酸分子中的桹H部分，可被卤原子、氨基等取代。例如，磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。对氨基磺胺是一类消炎药。糖精钠也是一种磺胺。

2性质编辑

磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团，磺酸都是水溶的强酸性化合物，例如萘溶于乙醚而不溶于水，而β-萘磺酸则溶于水而不溶于乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基、氰基所取代，是制备酚、腈的中间体。

3用途编辑

用作分析试剂、防腐剂、漂白剂及还原剂。[1]

4制法编辑

①芳香烃的磺化反应： （图2）

图2

②硫醇的氧化： （图3）

图3

③卤原子的置换，得磺酸盐： （图4）

图4

甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如 n-C11H23-CH2SO婣Na+是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可做洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜，在有机合成中用途很大。

磺酸衍生物：磺酸分子中的－OH部分，可被卤原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物为磺酰氯和磺胺。

①磺酰氯。在光照条件下，烷烃与二氧化硫和氯起自由基反应,生成相应的磺酰氯；芳烃与氯磺酸反应,则得芳基磺酰氯：（图5）

图5

磺酸与五氯化磷共热，也可得相应的磺酰氯： （图6）

图6

磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。

②磺胺　可由磺酰氯经氨化反应制得： （图7）

图7

磺胺熔点清晰，是一类容易纯化的结晶固体，常用于鉴定磺酸及其芳香烃的衍生物。对氨基磺胺是一类消炎药物，其共同结构式为： （图8）

图8

糖精钠也是一种磺胺，结构式为： （图9）

图9

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