维生素C
维生素C(英语:Vitamin C,又称L-抗坏血酸)是高等灵长类动物与其他少数生物的必需营养素。抗坏血酸在大多的生物体可借由新陈代谢制造出来,但是人类是最显著的例外。最广为人知的是缺乏维生素C会造成坏血病。在生物体内,维生素C是一种抗氧化剂,保护身体免于自由基的威胁,维生素C同时也是一种辅酶。其广泛的食物来源为各类新鲜蔬果。
中文名维生素C,抗坏血酸
维生素C外文名Ascorbic Acid
英文名称:Vitamin C
CAS号:50-81-7
分子量:176.13
熔 点190 - 192℃
溶解性333 g/L (20℃)
比旋度+20.5°至+21.5°
分子量176.12
分子式C6H8O6
密 度1.954g/cm3
维生素C又称抗坏血酸,是一种含有6个碳原子的酸性多羟基化合物,分子式为C6H8O6,分子量为176.1。天然存在的抗坏血酸有L型和D型2种,后者无生物活性。维生素C呈无色无臭的片状晶体,易溶于水,不溶于脂溶剂。在酸性环境中稳定,遇空气中氧、热、光、碱性物质,特别是由氧化酶及痕量铜、铁等金属离子存在时,可促进其氧化破坏。氧化酶一般在蔬菜中含量较多,故蔬菜储存过程中都有不同程度流失。但在某些果实中含有的生物类黄酮,能保护其稳定性。
维生素C性状
白色或微黄色结晶或结晶性粉末,无臭,有酸味。易分解,露至日光下色渐变深。干燥品在
空气中相当稳定,但其溶液在空气中迅速变质。
质量指标
维生素C,w/% ≥ 99.0
比旋光度 20.5-21.5
灼烧残渣,w/% ≤ 0.1
重金属,mg/kg ≤ 10
铅,mg/kg ≤ 2
砷,mg/kg ≤ 3
铁,mg/kg ≤ 2
铜,mg/kg ≤ 5
外观:无色晶体
沸点:(无)
熔点:190~192摄氏度
酸性:维生素C分子结构中的烯二醇基,尤其是C3位OH由于受共轭效应的影响,酸性较强(pK =4.17);C2位OH由于形成分子内氢键,酸性极弱(pK =11.75)。故维生素C一般表现为一元酸,可与碳酸氢钠作用生成钠盐。
紫外线吸收最大值:245nm
荧光光谱:激发波长:无; 荧光波长:无
在干燥空气中比较稳定,不纯和许多天然产品,能被空气和光线氧化,其水溶液不稳定,很快氧化成脱氢抗坏血酸,尤其是在中性或碱性溶液中很快被氧化,遇光、 热、铁和铜等金属离子均会加速氧化,能形成稳定的金属盐。为相对强的还原剂,贮存日久色变深,成不同程度的浅黄色。半数致死量(小鼠,静
脉)LC50:518mg/kg.
遇空气和加热都易引起变质, 在碱性溶液中易于氧化而失效。在空气条件下, 在水溶液中迅速变质,是强还原剂。
存在于烟气中。
广泛分布于动植物体内。干燥时对空气稳定。水溶液迅速被空气氧化。
维生素C作用
维生素C为抗体及胶原形成,组织修补(包括某些氧化还原作用),苯丙氨酸、酪氨酸、叶酸的代谢,铁、碳水化合物的利用,脂肪、蛋白质的合成,维持免疫功能,羟化与羟色胺,保持血管的完整,促进非血红素铁吸收等所必需,同时维生素C还具备有抗氧化,抗自由基,抑制酪胺酸酶的形成,从而达到美白,淡斑的功效。
在人体内,维生素C是高效抗氧化剂,用来减轻抗坏血酸过氧化物酶(ascorbate
peroxidase)基底的氧化应力(oxidative
stress)。 还有许多重要的生物合成过程中也需要维生素C参与作用
参与羟化反应。羟化反应是体内许多重要物质合成或分解的必要步骤,在羟化过程中,必须有维生素C参与。
⑴促进胶原合成。维生素C缺乏时,胶原合成障碍,从而导致坏血病。
⑵促进神经递质(5-羟色胺及去甲肾上腺素)合成。
⑶促进类固醇羟化。高胆固醇患者,应补给足量的维生素C。
⑷促进有机物或毒物羟化解毒。维生素C能提升混合功能氧化酶的活性,增强药物或毒物的解毒(羟化)过程。
还原作用。维生素C可以是氧化型,又可以是还原型存在于体内,所以可作为供氢体,又可作为受氢体,在体内氧化还原过程中发挥重要作用。
⑴促进抗体形成。高浓度的维生素C有助于食物蛋白质中的胱氨酸还原为半胱氨酸,进而合成抗体。
⑵促进铁的吸收。维生素C能使难以吸收的三价铁还原为易于吸收的二价铁,从而促进了铁的吸收。此外,还能使亚铁络合酶等的巯基处于活性状态,以便有效地发挥作用,故维生素C是治疗贫血的重要辅助药物。
⑶促进四氢叶酸形成。维生素C能促进叶酸还原为四氢叶酸后发挥作用,故对巨幼红细胞性贫血也有一定疗效。
⑷维持巯基酶的活性。
其他功能
⑴解毒。体内补充大量的维生素C后,可以缓解铅、汞、镉、砷等重金属对机体的毒害作用。
⑵预防癌症。许多研究证明维生素C可以阻断致癌物N-亚硝基化合物合成,预防癌症。
⑶清除自由基。维生素C可通过逐级供给电子而转变为半脱氧抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的过程清除体内超负氧离子(O2 · )、羟自由基(OH · )、有机自由基(R · )和有机过 氧基(ROO · )等自由基;使生育酚自由基重新还原成生育酚,反应生成的抗坏血酸自由基在一定条件下又可被NADH2的体系酶作用下还原为抗坏血酸。
吸收代谢
维生素C的吸收
维生素C结构式[4]
吃入的维生素C通常在小肠上方(十二指肠和空肠上部)被吸收,而仅有少量被胃吸收,同时口中的黏膜也吸收少许。
从小肠上方被吸收的维生素C,经由门静脉、肝静脉输送至血液中,并转移至身体各部分的组织。
当人吃入维生素C之后,脑下垂体、肾脏的维生素C浓度最高,其次是眼球、脑、肝脏、脾脏等部位。当体内维生素C总储存量小于300毫克时,就有发生坏血病的危险,人体最大的储存量为2000毫克。
小肠的吸收率视维生素C的摄取量不同而有差异。当摄取量在30-60mg时,吸收率可达100%;摄取量为90mg时,吸收率降为80%左右,摄入量为1500mg时降为49%,摄取量为3000mg时降为36%,摄取量12000mg时降为16%。
吸收率除了受到摄取量影响外,也会受到发烧、压力、长期注射抗菌素生素或皮质激素等影响而降低。也因饭后和空腹而有所不同,因个人摄取的差异也有不同。
根据吸收率的大小,维生素C较有效的摄取,以一日三次、餐后马上摄取为佳,而且这样也可预防因高剂量的维生素C所带来的副作用。
胃肠道吸收,主要在空肠。蛋白结合率低。以腺体组织、白细胞、肝、眼球晶体中含量较高。人体摄入维生素C每日推荐需要量时,体内约贮存1500mg,如每日摄入200mg维生素C时,体内贮量约2500mg。
维生素C的代谢
维生素C在体内的代谢过程及转换方式,仍无定论,但可以确定维生素C最后的代谢物是由尿液排出。如果尿中的维生素C的浓度过高时,可让尿液中酸碱度降低,防止细菌孳生,所以有避免尿道感染的作用。
草酸是维生素C的其中一个代谢产物,它的排出量因人而异,平均一天有16-64MG的草酸由尿中排出。一般人担心 过多的草酸会造成结石,其实身体中草酸的含量,除一部分由维生素C代谢而来外,其余大部分是直接从食物中摄取,或是由氨基酸类食物代谢所产生。
由实验得知,即便是摄取高量的维生素C,尿中草酸量并不会因此而增加,因此无须担心维生素C带来结石的问题。
维生素C经由肾脏排泄,所以肾脏具有调节维生素C排泄率的功能。当组织中维生素C达饱和量时,排泄量会增多;当组织含量不足时,排泄量则减少。肝内代谢,极少量以原形或代谢产物经肾排泄。当血浆浓度大于14μg/ml时,尿内排出量增多。可经血液透析清除。
注意事项
加热、光照、光照、长时间储存都会造成维生素的流失和分解。寄生虫、服用矿物油、过量的膳食纤维等会妨碍维生素的吸收。