乙炔,分子式C2H2,俗称风煤和,是系列中体积最小的一员,主要作工业用途,特别是烧焊金属方面。乙炔在下是一种无色、极易燃的。纯乙炔是无臭的,但工业用乙炔由于含有、等,而有一股大蒜的气味。
中文名乙炔外文名ethyne,Welding Gas别 名电石气CAS号74-86-2分子量26.04EINECS号200-816-9键 角180°分子式C2H2
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发现简史
1836年,英国著名化学家戴维·汉弗莱(Davy,HumPhry1778-1829)的堂弟,港口城市科克(Cork)皇家学院化学教授戴维·爱德蒙德(Davy,Edmund1785-1857)在加热木炭和以制取过程中,将(碳化钾)投进水中,产生一种气体,发生爆炸,分析确定这一气体的化学组成是C、H(当时采用碳的等于6计算),称它为“一种新的氢的二碳化物”。这是因为早在1825年他的同国化学家(Faraday,MIChael1791-1867)从加压的鲸鱼油获得的气体(供当时人照明用)中也获得一种碳和氢的化合物,分析测定它的化学组成是C、H,命名它为“氢的二碳化物”。实际上法拉第发现的是,戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。
物理性质
乙炔的结构简式
纯乙炔为无色芳香气味的易燃气体。[2]因此,工业上是在装满石棉等多孔物质的钢瓶中,使多孔物质吸收丙酮后将乙炔压入,以便贮存和运输。为了与其它气体区别,乙炔钢瓶的颜色一般为乳白色,橡胶气管一般为黑色,乙炔管道的螺纹一般为(螺母上有径向的间断沟)。
乙炔分子模型
分子构型:直线型
杂化类型:sp杂化中心原子孤电子对数:0通常计量单位:m³;mm³;cm³;
密度:标准气压下1.17Kg/m³;在25摄氏度状况下,密度1.12Kg/m³。
包装方法:钢质气瓶
附:乙炔在水中的表:
在乙炔气体分压等于101.325 kPa时,被一体积水所吸收的该气体体积(已折合成标准状况)
温度(℃) | 溶解度 | 温度(℃) | 溶解度 | 温度(℃) | 溶解度 |
0 | 1.73 | 25 | 0.93 | 70 | 0.25 |
5 | 1.49 | 30 | 0.84 | 80 | 0.15 |
10 | 1.31 | 40 | 0.65 | 90 | 0.05 |
15 | 1.15 | 50 | 0.50 | ||
20 | 1.03 | 60 | 0.37 |
化学性质
乙炔(acetylene)最简单的,又称电石气。H-C≡C-H,CH≡CH,最简式(又称)CH,分子式 C2H2,乙炔中心C原子采用sp杂化。电子式 H:C┇┇C:H乙炔分子量 26.4 ,气体比重 0.91(Kg/m3),火焰温度3150 ℃,12800 (千卡/m3) 在氧气中燃烧速度 7.5 ,纯乙炔在空气中燃烧2100度左右,在氧气中燃烧可达3600度。化学性质很活泼,能起、、及金属取代等反应。
氧化反应
乙炔的燃烧
a.可燃性:2C₂H₂+5O₂→4CO₂+2H₂O(条件:点燃)
现象:火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性溶液褪色。
C₂H₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄=2CO₂+ K₂SO₄ + 2MnSO₄+4H₂O
加成反应
可以跟Br₂、H₂、HX等多种物质发生。
如:
与Br₂的加成
现象:溴水褪色或Br₂的CCl₄溶液褪色
所以可用酸性KMnO₄溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
与H2的加成
CH≡CH+H₂ → CH₂=CH₂
与HX的加成
如:CH≡CH+HCl →CH₂=CHCl氯乙烯用于制聚氯乙烯
“聚合”反应
三个乙炔分子结合成一个苯分子:
由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。在适宜条件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。但苯的产量不高,副产物又多。如果利用钯等过渡金属的化合物作催化剂,乙炔和其他炔烃可以顺利地生成苯及其衍生物。
在一定条件下,乙炔也能与烯烃一样,聚合成高聚物——聚乙炔。
在Ni(CN)2,80~120℃,1.5MPa条件下,4分子乙炔聚合主要生成环辛四烯。
金属取代反应(可用于乙炔的定性鉴定)
将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与反应,产生白色沉淀。
乙炔具有弱酸性,因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的。碳氢里对电子的吸引力比较大些,使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多,而使碳氢键产生,给出H+而表现出一定的酸性。(pKa=25)
将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和棕红色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险。注意:乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。
酸碱反应
炔烃中C≡C的C是sp杂化,使得Csp-H的σ键的电子云更靠近碳原子,增强了C-H键极性使氢原子容易解离,显示“酸性”。连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做。
CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2(条件液氨)
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2 (条件液氨,190℃~220℃)
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3
CH≡CH + Cu2Cl2 (2AgCl)+2NH4OH → CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓ + 2NH4Cl +2H2O(注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH)。
其他化学特性
乙炔与铜、银、水银等金属或其盐类长期接触时,会生成乙炔铜(Cu2C2)和乙炔银(Ag2C2)等爆炸性混合物,当受到摩擦、冲击时会发生爆炸。因此,凡供乙炔使用的器材都不能用银和含铜量70%以上的铜合金制造。
制备方法
电石法
由电石(碳化钙)与水作用制得。
实验室中常用电石跟水反应制取乙炔。与水的反应是相当激烈的,可用分液漏斗控制加水量以调节出气速度。也可以用。
实验室制乙炔示意图
原理:电石发生水解反应,生成乙炔。装置:烧瓶和分液漏斗(不能使用启普发生器)。烧瓶口要放棉花,以防止泡沫溢出。试剂:(CaC₂)和水。
反应方程式:CaC₂+2H-OH→Ca(OH)₂+CH≡CH↑
收集方法: 或向下排空气集气法(不常用)
尾气处理:点燃
制备装置与氢气等气体类同。
天然气法
制乙炔法
预热到600-650℃的原料天然气和氧进入多管式烧嘴板乙炔炉,在1500℃下,甲烷裂解制得8%左右的稀乙炔,再用提浓制得99%的乙炔成品。[2]
主要用
乙炔可用以照明、焊接及切断金属(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。
乙炔燃烧时能产生高温,氧炔焰的温度可以达到3200℃左右,用于切割和焊接金属。供给适量空气,可以完全燃烧发出亮白光,在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源。乙炔化学性质活泼,能与许多试剂发生。在20世纪60年代前,乙炔是有机合成的最重要原料,现仍为重要原料之一。如与、、加成,均可生成生产高聚物的原料。
乙炔在不同条件下,能发生不同的聚合作用,分别生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔,前者与氯化氢加成可以得到制氯丁橡胶的原料2-氯-1,3-丁二烯。乙炔在400~500℃高温下,可以发生环状三聚合生成苯;以Ni(CN)2为催化剂,在50℃和1.2~2MPa下,可以生成环辛四烯。
乙炔在高温下分解为碳和氢,由此可制备。一定条件下乙炔聚合生成苯,,,,萘,蒽,,茚等。通过和加成反应,可生成一系列极有价值的产品。例如乙炔二聚生成,进而与进行加成反应得到;乙炔直接水合制取;乙炔与氯化氢进行加成反应而制取;乙炔与乙酸反应制得;乙炔与反应制取;乙炔与氨反应生成甲基吡啶和;乙炔与反应生成二甲苯基乙烯,进一步裂化生成三种甲基苯乙烯的:乙炔与一分子缩合为,与二分子甲醛缩合为;乙炔与丙酮进行加成反应可制取甲基炔醇,进而反应生成;乙炔和及其他化合物(如水,醇,)等反应制取及其衍生物。[2]