甲苯(分子式:C7H8)系苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”,是一种无色,带特殊芳香味的易挥发液体。 甲苯是芳香族碳氢化合物的一员,在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。它的很多性质与苯很相像,具有类 似苯的芳香气味,在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用,它的沸点(常压)110.63℃,熔点 -94.99℃,凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低,可以在高寒地 区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精 温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。甲苯几乎不溶于水(0.52g/l),但可以和二硫化碳 ,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性
如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷 相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互 影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分 子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上 很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化, ,它们都是 染料的原料;一份甲苯和三份硝酸硝化,可得到 俗名TNT);它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯 磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。
作用与用途甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药;医药;染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品;染料和有机颜料;橡胶助剂;医药;炸药等方面最为重要。