基本信息
中文名称:葡萄糖
中文别名:D-葡萄糖;α-D-葡萄糖;D-(+)-葡萄糖;葡萄糖浆;玉米葡糖;玉蜀黍糖;葡糖;2,3,4,5,6-五羟基己醛
英文名称:α-D-glucose
英文别名:DEXTROSE;alpha-D(+)-Glucose;alpha-D-glucose;α-D-Glucopyranose;D-Glucose-12C6;Dextrose;Cornsugar;Grapesugar;Bloodsugar
CAS号:492-62-6
分子式:C6H12O6
分子量:180.15600
精确质量:180.06300
PSA:110.38000
安全信息
危险类别码:R36/37/38
安全说明:S36/37/39-S26[2]
物理性质
葡萄糖(Glucose)无色结晶或白色结晶性或颗粒性粉末;无臭,味甜,有吸湿性,易溶于水,熔点146℃,
⒈旋光性
α-D-葡萄糖在20摄氏度光时的比旋光度数值为+52.2。
⒉溶解度
在20摄氏度时单一的葡萄糖溶液最高浓度为50%。
⒊甜度
α-D-葡萄糖的比甜度为0.7。
⒋黏度
葡萄糖的黏度随着温度的升高而增大[3] 。
密度:
1.544g/cm3
熔点:153 - 158ºC
沸点:410.797ºC at 760 mmHg
闪点:202.243ºC
折射率:n20/D
1.362
储存条件:2-8ºC[2]
化学性质
它是自然界分布最广泛的单糖。葡萄糖含五个羟基,一个醛基,具有多元醇和醛的性质。
在碱性条件下加热易分解。应密闭保存。口服后迅速吸收,进入人体后被组织利用。1mol葡萄糖经人体完全氧化反应后放出2870KJ能量,这些能量有部分能量转化为30或32molATP,其余能量以热能形式散出从而维持人体体温,也可通过肝脏或肌肉转化成糖原或脂肪贮存。
⑴分子中的醛基,有还原性,能与银氨溶液反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH(水浴加热)→ CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ,被氧化成葡萄糖酸铵。
⑵醛基还能被还原为己六醇。
⑶分子中有多个羟基,能与酸发生酯化反应。
⑷葡萄糖在生物体内发生氧化反应,放出热量(C6H12O6+6O2(氧 气)+6H2O==6CO2+12H2O+能量)。
⑸葡萄糖能用淀粉在酶或硫酸的催化作用下水解反应制得。
⑹植物光合作用:6CO2+6H2O(叶绿素、阳光催化)——C6H12O6+6O2。
⑺葡萄糖与新制氢氧化铜反应方程式:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2-加热->CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O。
(8)葡萄糖在一定条件下分解成为水和二氧化碳。[4]
(9)麦芽糖的水解:C12H22O11+H2O(催化剂)→2CH2OH(CHOH)4CHO
(10)淀粉和纤维素水解:(C6H10O5)n+nH2O(催化剂)→nCH2OH(CHOH)4CHO
异构体
同分异构体
阿洛酮糖(psicose,allulose);果糖(fructose);山梨糖(sorbose);塔格酮糖(tagalose)[5]
;肌醇(inositol)
手性异构体
阿洛糖(allose);阿卓糖(altrose);甘露糖(mannose);古洛糖(gluose);艾杜糖(idose);半乳糖(galactose);塔罗糖(talose)[5]
旋光异构体
α-D-呋喃葡萄糖;β-D-呋喃葡萄糖:
α-D-吡喃葡萄糖[6] :
β-D-吡喃葡萄糖[7] :
贮藏
在干燥的条件下,葡萄糖具有良好的稳定性,水溶液可经高压灭菌。过热可导致溶液PH值的下降和焦糖化。
散装成品应在干燥、低温密闭容器中贮藏。
生产方法
1.由食用玉米淀粉用食品级酸和/或酶部分水解后所得的糖类水溶液,经净化、浓缩而成。由于水解程度的不同,所含D-葡萄糖的量,可相差很大。由玉米淀粉制得者,示称“玉米糖浆”。
2.葡萄糖可以淀粉为原料,经盐酸或稀硫酸水解制得。也可以淀粉为原料在淀粉糖化酶的作用下而制得[2] 。
化学反应
验证醛基
葡萄糖验证:
⒈葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀。(浓度高时生成黄色沉淀)
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2---加热→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
注意事项:⑴ 新制2Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置。
⑵ 配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH溶液必须过量。
银镜反应
⑶ 反应液必须直接加热至沸腾。
⑷ 葡萄糖分子中虽然含有醛基,但是d-葡萄糖中不含有醛基。
⒉葡萄糖溶液与银氨溶液反应有银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2OH](水浴加热)→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CAS No.:50-99-7
注意事项:⑴ 试管内壁必须洁净
⑵ 银氨溶液随用随配不可久置;
⑶ 水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
⑷ 可加入氢氧化钠,以促进反应进行;
⑸ 银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。
加热还原生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以,这个反应也叫银镜反应[8] 。
应用
中枢神经系统几乎全部依赖血糖的供应作为能源,一旦血糖上升到80毫克%时可能出现糖尿现象。
工业上葡萄糖由淀粉水解制得,60年代应用微生物酶法生产葡萄糖。这是一项重大革新,比酸水解法有明显的优点。在生产中原料不必精制,不需耐酸、耐压的设备,而且糖液无苦味,产糖率高。
葡萄糖在医学上主要用作注射用营养剂(葡萄糖注射液)。
食品工业上葡萄糖经异构酶处理后可制造果糖,尤其是含果糖42%的果葡糖浆,其甜度同蔗糖,已成为当前制糖工业的重要产品。
葡萄糖是生物体内新陈代谢不可缺少的营养物质。它的氧化反应放出的热量是人类生命活动所需能量的重要来源。在食品、医药工业上可直接使用,在印染制革工业中作还原剂,在制镜工业和热水瓶胆镀银工艺中常用葡萄糖作还原剂。工业上还大量用葡萄糖为原料合成维生素C(抗坏血酸)。
分解途径
天然的葡萄糖,无论是游离的或是结合的,均属D构型,在水溶液中主要以吡喃式构形含氧环存在,为α和β两种构型的衡态混合物。
在常温条件下,可以α-D-葡萄糖的水合物(含1个水分子)形式从过饱和的水溶液中析出晶体,熔点为80℃;而在50~115℃之间析出的晶体则为无水α-D-葡萄糖,熔点146℃。115℃以上析出的稳定形式则为β-D-葡萄糖,熔点为148~150℃。呋喃环形式的葡萄糖仅以结合状态存在于少数天然化合物中。D-葡萄糖具有一般醛糖的化学性质:在氧化剂作用下,生成葡萄糖酸,葡萄糖二酸或葡萄糖醛酸;在还原剂作用下,生成山梨醇;在弱碱作用下,葡萄糖可与另两种结构相近的六碳糖──果糖和甘露糖──三者之间通过烯醇式相互转化。葡萄糖还可与苯肼结合,生成葡萄糖脎,后者在结晶形状和熔点方面都与其他糖脎不同,可作为鉴定葡萄糖的手段。
大多数生物具有酶系统可分解D-葡萄糖以取得能量的能力。在活细胞中,例如哺乳动物的肌肉细胞或单细胞的酵母细胞中,葡萄糖先后经过不需氧的糖酵解途径、需氧的三羧酸循环以及生物氧化过程生成二氧化碳和水,释放出较多的能量,以ATP(三磷酸腺苷)形式贮存起来,供生长、运动等生命活动之需。在无氧的情况下,葡萄糖仅仅被分解生成乳酸或乙醇,释放出的能量少得多,酿酒是无氧分解的过程。工业上,用酸或酶水解淀粉制得的葡萄糖可用做食品、制酒、制药等工业生产的原料。
药典标准编辑
来源(名称)、含量(效价)
本品为D-(+)-吡喃葡萄糖-水合物。
性状
本品为无色结晶或白色结晶性或颗粒性粉末;无臭,味甜。
本品在水中易溶,在乙醇中微溶。
比旋度
取本品约10g,精密称定,置100ml量瓶中,加水适量与氨试液0.2ml,溶解后,用水稀释至刻度,摇匀,放置10分钟,在25℃时,依法测定(2010年版药典二部附录ⅥE),比旋度为+52.6°至+53.2°。
鉴别
(1)取本品约0.2g,加水5ml溶解后,缓缓滴入微温的碱性酒石酸铜试液中,即生成氧化亚铜的红色沉淀。
(2)取干燥失重项下的本品适量,依法测定,本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》702图)一致。
检查
1酸度
取本品2.0g,加水20ml溶解后,加酚酞指示液3滴与氢氧化钠滴定液(0.02mol/L)0.20ml,应显粉红色。
.2溶液的澄清度与颜色
取本品5.0g,加热水溶解后,放冷,用水稀释至10ml,溶液应澄清无色;如显浑浊,与1号浊度标准液(2010年版药典二部附录ⅨB)比较,不得更浓;如显色,与对照液(取比色用氯化钴液3.0ml、比色用重铬酸钾液3.0ml与比色用硫酸铜液6.0ml,加水稀释成50ml)1.0ml加水稀释至10ml比较,不得更深。
3乙醇溶液的澄清度
取本品1.0g,加乙醇20ml,置水浴上加热回流约40分钟,溶液应澄清。
4氯化物
取本品0.60g,依法检查(2010年版药典二部附录ⅧA),与标准氯化钠溶液6.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.01%)。
5硫酸盐
取本品2.0g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.01%)。
6亚硫酸盐与可溶性淀粉
取本品1.0g,加水10ml溶解后,加碘试液1滴,应即显黄色。
7干燥失重
取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量为7.5%~9.5%(2010年版药典二部附录Ⅷ L)。
8炽灼残渣
不得过0.1%(2010年版药典二部附录Ⅷ N)。
9蛋白质
取本品1.0g,加水10ml溶解后,加磺基水杨酸溶液(1→5)3ml,不得发生沉淀。
10钡盐
取本品2.0g,加水20ml溶解后,溶液分成两等份,一份中加稀硫酸1ml,另一份中水1ml,摇匀,放置15分钟,两液均应澄清。
11钙盐
取本品1.0g,加水10ml溶解后,加氨试液1ml与草酸铵试液5ml,摇匀,放置1小时,如发生浑浊,与标准钙溶液(精密称取碳酸钙0.1250g,置500ml量瓶中,加水5ml与盐酸0.5ml使溶解,用水稀释至刻度,摇匀。每1ml相当于0.1mg的钙(Ca)]1.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.01%)。
12铁盐
取本品2.0g,加水20ml溶解后,加硝酸3滴,缓慢煮沸5分钟,放冷,用水稀释制成45ml,加硫氰酸铵溶液(30→100)3.0ml,摇匀,如显色,与标准铁溶液2.0ml用同一方法制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。
13重金属
取本品4.0g,加水23ml溶解后,加醋酸盐缓冲液(pH
3.5)2ml,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法),含重金属不得过百万分之五。
14砷盐
取本品2.0g,加水5ml溶解后,加稀硫酸5ml与溴化钾溴试液0.5ml,置水浴上加热约20分钟,使保持稍过量的溴存在,必要时,再补加溴化钾溴试液适量,并随时补充蒸散的水分,放冷,加盐酸5ml与水适量使成28ml,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ J第一法),应符合规定(0.0001%)。
15微生物限度
取本品10g,用pH
7.0无菌氯化钠-蛋白胨缓冲液制成1:10的供试液。
16细菌数、霉菌和酵母菌数
取供试液,依法检查(2010年版药典二部附录ⅪJ平皿法),每1g供试品中细菌数不得过1000cfu,霉菌和酵母菌总数不得过100cfu。
17大肠埃希菌
取1:10的供试液10ml,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅺ J),不得检出。
类别
营养药。
贮藏
密封保存。