反丁烯二酸
富马酸一般指反丁烯二酸本词条由 审核 。
,又名富马酸(fumaric acid)、紫堇酸或地衣酸,即反丁烯二酸(名为(E)-丁烯二酸),是一种无色、的,由衍生出的。它的是C4H4O4。燃烧延胡索酸会释出带有刺激性的烟熏。它的像,并在延胡索属、牛肝菌属、及冰岛海苔中可以发现。
中文名反丁烯二酸外文名Fumaric acid分子式C4H4O4分子量116.07
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产品概况
【中文名称】反丁烯二酸
【中文别名】反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羟酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸(富马酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富马酸);富马酸/延胡索酸;别马来酸;福马酸;富马酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸 FUMARIC ACID
【英文别名】2-BUTENEDIOIC ACID; ACIDUM FUMARICUM; (e)-1,2-ethenedicarboxylic acid; (E)-2-Butenedioic acid; FA; FEMA 2488; LICHENIC ACID; RARECHEM AL BO 0142; TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID; TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID; TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID; TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-BUTENEDIOIC ACID; (2E)-2-Butenedioic acid; (e)-2-butenedioicaci; (e)-butenedioicaci; (E)-HO2CCH=CHCO2H; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-
【CAS号】110-17-8
【EINECS号】203-743-0
【分子结构】(右图)
InChI编码: InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+[1]
最简单的不饱和。又称或。最早从延胡索中发现,此外也存在于多种和新鲜中。反丁烯二酸与互为,反丁烯二酸加热至250-300℃转变成顺丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或,但不能生成一元酰氯。它与或反应生成二元酰氯。反丁烯二酸经高锰酸钾氧化生成外消旋。
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理化指标
外观:无色晶体 。
熔点:300~302℃(封管),在165℃(17毫米汞柱)升华。
熔点:299~300℃ 相对密度:1.635(20/4℃)。
:溶于水,微溶于冷水、、苯,于热水,溶于乙醇。反丁烯二酸的化学性质与顺丁烯二酸相似。
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制备
工业上有多种方法生产反丁烯二酸。其主要来源是在存在下将苯(或丁烯)氧化生成顺丁烯二酸(或),再经而得。将苯(或80%的丁烯)与过量空气在流化床或中进行生成,被循环的酸液吸收成顺丁烯二酸。再经脱色过滤,顺丁烯二酸在硫脲作用下进行异构化,反应物经过滤,洗涤,干燥即得反丁烯二酸。异构化也采用-或金属盐、胺盐、硫醇及10-20%的。碳水化合物如蔗糖、、麦芽糖经黑根菌发酵也可制得反丁烯二酸。用发酵的方法,1t产品需耗粮食8t,经济上很不合算,国内研究以液体石蜡代替粮食发酵,以C16-C18含量较多的液蜡为碳源,经80-88h发酵,液蜡转化率在50%左右,提取率在50%以上。法 以糠醛为原料,经氯酸钠氧化而得。
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用途
反丁烯二酸用于生产,这类树脂的特点是耐性能好,耐热性也好;反丁烯二酸与的共聚物是良好的粘合剂,与的共聚物是制造玻璃钢的原料,反丁烯二酸所制得的增塑剂无毒,可用于与食品接触的乙酸乙烯乳胶。该品是医药和光学漂白剂等精细化学品中间体,在医药工业中用于解毒药二巯基的生产,将反丁烯二酸用碳酸钠中和,即得到反丁烯钠([17013-01-3]),进而用置换得到反丁烯二酸铁,是用于治疗小红血球型贫血的药物富血铁。该品作为一种食品添加剂——酸味剂,用于清凉饮料、水果糖、果冻、冰淇淋等,大多与酸味剂并用,反丁烯二酸与反应制成的单钠盐,也用作酸味调味品,还用作合成树脂、媒染剂的中间体。
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应用领域
在食品中主要用于肉制品、鱼肉制品加工等。富马酸可作为酸度调节剂、酸化剂、抗氧化助剂、腌制促进剂、香料使用。本品有强缓冲作用,以保持水溶液在pH3.0左右,并对抑菌防霉有重要作用,同时,它有涩味,是酸味最强的固体酸之一,吸收率低,有助于延长粉末制品等的保存期。当富马酸变为富马酸钠后,水溶性及风味均更好[2]
。
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