靛红是一种高活性、多功能的杂环化合物。其吲哚酮双环结构中吲哚环具有芳香性，酮基具有强亲电性，酰胺键可作氢键供体。靛红具有低毒，其需要避光保存。靛红在多个领域具有不可替代的作用，例如在中间体领域，其可用于药物合成 在染料与颜料领域，作为靛蓝染料前体，对比传统萘芬路线，其色纯度提高至98%以上，废水COD降低至1000mg/L以下。在农药与杀菌剂领域，其可用于合成农用杀菌剂，对比常规杀菌剂，对于稻瘟病菌，EC50为常规杀菌剂的四分之一。持效期为常规杀菌剂的一倍。在有机合成领域，其可用于杂环构建，合成螺环氧化吲哚。


基本信息

中文名：靛红

英文名：Isatin

别名：吲哚-2,3-二酮

CAS号：91-56-5

分子式：C₈H₅NO₂

物理化学性质

项目 数据/描述

外观 橙红色至红棕色结晶粉末

密度 1.40 ~ 1.45 g/cm³（25℃）

熔点 200-203°C（分解）

酸碱性 弱酸性（pKa≈8.2），可形成盐类

光谱特性 UV-Vis

稳定性 对光敏感，需避光保存

主要用途

合成如HIV蛋白酶抑制剂、如拓扑异构酶抑制剂

染料工业：

合成靛蓝染料（还原后生成靛白）

化学研究：

杂环化合物合成（如喹啉、吲哚衍生物）

安全性（危害与防护）

健康危害

低毒（LD₅₀大鼠口服＞2,000 mg/kg）

      粉尘吸入致呼吸道刺激，眼接触致红肿。

环境风险 对水生生物低毒（EC₅₀＞100 mg/L）

燃爆风险 不燃，高温分解释放有毒气体（NOₓ、CO）

防护措施：

操作防护：佩戴防尘口罩、护目镜和手套。

储存条件：避光密封，存于阴凉干燥处。