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二茂铁
二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。常温下为橙黄色粉末,有樟脑气味。熔点172度-174度,沸点249度,100℃以上能升华;不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。与酸、碱、紫外线不发生作用,化学性质稳定,400度以内不分解。其分子呈现极性,具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性,其在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。
基本信息
中文名称:二茂铁
二茂铁[1]
英文名称:Ferrocene
英文别名:Bis(cyclopentadienyl)iron;Di(cyclopentadienyl)iron
CAS号:102-54-5
分子式:C10H10Fe
线性分子式:Fe(C5H5)2
分子量:186.03
纯度:≥99%
MDL号:MFCD00001427
EC号:203-039-3
历史
二茂铁的发现纯属偶然。1951年,杜肯大学的 Pauson 和 Kealy 用环戊二烯基溴化镁处理氯化铁,试图得到二烯氧化偶联的产物富瓦烯(Fulvalene,如图),但却意外得到了一个很稳定的橙黄色固体。 当时他们认为二茂铁的结构并非夹心,而是如右图所示,并把其稳定性归咎于芳香的环戊二烯基负离子。与此同时,Miller、Tebboth 和 Tremaine 在将环戊二烯与氮气混合气通过一种还原铁催化剂时也得到了该橙黄色固体。
罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和杰弗里·威尔金森,及恩斯特·奥托·菲舍尔分别独自发现了二茂铁的夹心结构,并且后者还在此基础上开始合成二茂镍和二茂钴。NMR光谱和X射线晶体学的结果也证实了二茂铁的夹心结构。二茂铁的发现展开了环戊二烯基与过渡金属的众多π配合物的化学,也为有机金属化学掀开了新的帷幕。
1973年慕尼黑大学的恩斯特·奥托·菲舍尔及伦敦帝国学院的杰弗里·威尔金森爵士被授予诺贝尔化学奖,以表彰他们在有机金属化学领域的杰出贡献。
用途说明
二茂铁可用作火箭燃料添加剂,汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂,也可作紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合,得到碳链骨架的含金属高聚物,可作航天飞船的外层涂料。二茂铁的消烟助燃作用发现较早,无讼是添加在固体燃料、液体燃料或气体燃料中,都能发挥这种效应,尤其对于在燃烧时产生烟大的烃类,其效果更为显著。其添加在汽油中有很好的抗震作用,但是由于氧化铁沉积到火花塞上影响发火而受到限制,为此,也有人使用排铁混合物以减少铁的沉积现象。二茂铁添加在煤油或柴油中,由于该发动机不用点火装置,所以不良的影响较少,在燃烧中除了消烟助燃外,其还有促使一氧化碳较化为二氧化碳的作用。
安全等级:16-22-36-61
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