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苯酚
【英文名称】 Phenol
【其他名称】 石炭酸
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基本理化属性外观与性状:白色结晶,有特殊气味。
CAS号: 108-95-2[2]
熔点(℃):
40.6
相对密度(水=1):
1.07
沸点(℃):181.9
相对蒸气密度(空气=1):
3.24
折射率1.5418
闪点79.5℃
分子式:C6H6O
化学式:C6H5OH,PhOH
分子量:
94.11
饱和蒸气压(kPa):
0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol):3050.6
临界温度(℃):419.2
临界压力(MPa):
6.13
辛醇/水分配系数的对数值:
1.46
闪点(℃):79
爆炸上限%(V/V):
8.6
引燃温度(℃):715
爆炸下限%(V/V):
1.7
溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
结构从化学环境中看,苯酚中有4种氢,分别是酚羟基中的氢,以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。
苯酚的1H NMR(核磁共振氢谱),也证实了这一点。图中共有四个峰,代表了四种氢的存在。合成苯酚质量指标(GB/T 339—2001):
项目 | 优等品 | 一等品 | 合格品 |
结晶点/℃≥ | 40.6 | 40.5 | 40.2 |
溶解试验[(1:20)吸光度]≤ | 0.03 | 0.04 | 0.14 |
水分/%(质量分数)≤ | 0.10 | 一 | 一 |
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穿戴适当的防护服和手套。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
验证苯酚的酸性1. 在试管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊试剂,观察现象。
2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体,并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液,充分振荡,观察并比较现象(注意加盐溶液的试管中是否有气泡。)
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液,滴加2—3滴酚酞试液,再加入少量苯酚固体,观察颜色变化。
交流现象
1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。
实验结论
苯酚具有弱酸性,酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。(石蕊试液的变色范围是:pH值5~8)
演示实验:在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液,至恰好澄清,生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体,溶液又变浑浊(二氧化碳与水生成碳酸,碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠)。
综上所述,根据强酸制弱酸的原理可知酸性: H2CO3 > > NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
编辑本段制备 异丙苯法丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额:苯1150kg/t、丙烯600kg/t。
氯苯水解法氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解,生成苯钠,再用酸中和得到苯酚。
粗酚精制法由煤焦油粗酚精制而得。
拉西法苯在固体钼催化剂存在下,高温下进行氯氧化反应,生成氯苯和水,氯苯进行催化水解,得到苯酚和氯化氢,氯化氢循环使用。[3]
编辑本'