9世纪后期,煤焦化工业大规模发展,由焦化副产中回收大量甲苯。 一、二次世界大战期间,以甲苯为原料的炸药 需求量剧增,由石油生产甲苯的工业方法开始发展。1941年,美国亨布尔石油公司建成世界 不能一家由石油生产甲苯的工厂。到50年代,甲苯的主要来源已由焦化转变为催化重整和烃类裂解。1982年,石油甲苯 已占总产量的96%以上。近30年来,甲苯以每年10%~13%的速度增产。各国由石油生产甲苯的途径不尽相同,美国 主要来源于催化重整油,西欧和日本等国则主要从裂解汽油中提取。
如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷 相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互 影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分 子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上 很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化, ,它们都是 染料的原料;一份甲苯和三份硝酸硝化,可得到 俗名TNT);它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯 磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。
甲苯(分子式:C7H8)系苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”,是一种无色,带特殊芳香味的易挥发液体。 甲苯是芳香族碳氢化合物的一员,在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。它的很多性质与苯很相像,具有类 似苯的芳香气味,在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用,它的沸点(常压)110.63℃,熔点 -94.99℃,凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低,可以在高寒地 区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精 温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。甲苯几乎不溶于水(0.52g/l),但可以和二硫化碳 ,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性