中文名称:乙醇;酒精
英文名称:ethyl alcohol;ethanol
分子式:C2H5OH
结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH
官能团:羟基(-OH)
CAS 登录号:64-17-5
EINECS 登录号:200-578-6
RTECS号: KQ6300000
(结构如右图)C、O原子均以sp3杂化轨道成键、极性分子。
描述:乙醇分子是由乙基和羟基两部分组成,可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物,也可以看成是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。乙醇分子中的碳氧键和氢氧键比较容易断裂。
相对分子量: 46.07
MolarMass = 46.06844(232)
外观与性状: 无色液体,有特殊香味。
密度:0.789 g/cm^3; (液)
熔点:−114.3 °C (158.8 K)
沸点:78.4 °C (351.6 K)
在水中的溶解度:pKa 15.9
黏度:1.200 mPa·s (cP), 20.0 °C
分子偶极矩:5.64 fC·fm (1.69 D) (气)
折射率:1.3614
相对密度(水=1): 0.79
相对蒸气密度(空气=1): 1.59
饱和蒸气压(kPa): 5.33(19℃)
燃烧热(kJ/mol): 1365.5
临界温度(℃): 243.1
临界压力(MPa): 6.38
辛醇/水分配系数的对数值: 0.32
闪点(℃): 12
引燃温度(℃): 363
爆炸上限%(V/V): 19.0
爆炸下限%(V/V): 3.3
溶解性: 与水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂。
电离性:非电解质
无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
物理性质
乙醇的物理性质主要与
其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度[1]很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。
λ=589.3nm和18.35°C下,乙醇的折射率为1.36242,比水稍高。
作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。
由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。
化学性质
酸性
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+
乙醇的pKa=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
与乙酸反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。
CH3CH2OH + CH3COOH -浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3 + H2O
与氢卤酸反应
C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O
C2H5OH + HX→C2H5X + H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛)
C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)
消去反应
(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)
C2H5OH→C2H4+H2O
(2)缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸)
C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)
酯化反应
C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应)
“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”
燃烧
乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。
CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。
与卤化氢反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。例如:
CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH
脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
如果温度在140℃左右生成物是乙醚
CH3CH2-OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
如果温度在170℃左右,生成物为乙烯
CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂的作用下加热)
与活泼金属反应乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应:
2CH3CH2OH + 2Na →2CH3CH2ONa + H2
药理作用
广泛用于医用消毒。一般使用 95%的酒精用于器械消毒;70~75%的酒精用于杀菌,例如 75%的酒精在常温(25C)下一分内可以杀死 大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、白色念球菌、铜绿假单胞菌等;更低浓度的酒精用于降低体温,促进局部血液循环等。
乙醇还可以用于食用,如酒。因为它能作为良好的有机溶剂,所以中医用它来送服中药,以溶解中药中大部分有机成分。燃爆危险: 本品易燃,具刺激性。
危险特性: 易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触发生化学反应或引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
急救:
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入: 饮足量温水,催吐。就医。
防护措施
工程控制: 密闭操作,加强通风
呼吸系统防护: 空气中浓度较高时,应该佩戴自吸过滤式防尘口罩。必要时,建议佩戴自给式呼吸器
眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿胶布防毒衣。
手防护: 戴橡胶手套。
其他防护: 工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
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